Produk
Di-ter-butyl dicarbonate; CAS No .: 24424-99-5
Sinonim: BIS (Tert-butoxycarbonyl) oksida; BOC (2) O CPD; BOC2O CPD; Di-ter-butyl dicarbonate; Di-ter-butyl pyrocarbonate; Di-ter-butyldicarbonate
Sifat kimia dari di-ter-butil dicarbonate
● Penampilan/warna: bubuk mikrokristalin putih hingga putih
● Tekanan uap: 0.7mmHg pada 25 ° C
● Titik lebur: 22-24 ° C
● Indeks bias: 1.4090
● Titik didih: 235.8 ° C pada 760 mmHg
● Titik nyala: 103.7 ° C
● PSA：61.83000
● Kepadatan: 1.054 g/cm3
● Logp: 2.87320
● Storage Temp.:2-8 SM
● Sensitif.:Moisture sensitif
● Kelarutan air.
● XLOGP3: 2.7
● Hitungan donor ikatan hidrogen: 0
● Hitungan akseptor ikatan hidrogen: 5
● Jumlah ikatan yang dapat diputar: 6
● Massa yang tepat: 218.11542367
● Hitungan atom berat: 15
● Kompleksitas: 218
Informasi keamanan
● Pictogram:
T, t+,
F, f+,
Xi
● Kode bahaya: t+, t, f, xi, f+
● Pernyataan: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Pernyataan Keselamatan: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Berguna
Kelas Kimia:Kelas lain -> ester, lainnya
Senyum kanonik:CC (C) (C) OC (= O) OC (= O) OC (C) (C) C.
Penggunaan:Di-Tert-Butyl dicarbonate (BOC2O) adalah reagen yang banyak digunakan untuk memperkenalkan kelompok pelindung dalam sintesis peptida. Ini memainkan peran penting dalam persiapan 6-asetil-1,2,3,4-tetrahydropyridine dengan bereaksi dengan 2-piperidone. Ini berfungsi sebagai kelompok pelindung yang digunakan dalam sintesis peptida fase padat.
Pendahuluan terperinci
DI-BUTYL DICARBONATEadalah reagen yang digunakan dalam sintesis organik. Ini juga dikenal sebagai T-Boc anhydride atau Boc anhydride. Ini biasanya digunakan untuk melindungi kelompok fungsional amina selama reaksi kimia. Di-Tert-Butyl dicarbonate bereaksi dengan amina untuk membentuk turunan karbamat, memberikan perlindungan sementara untuk kelompok amina. Setelah reaksi yang diinginkan selesai, gugus karbamat dapat dengan mudah dihilangkan dengan perlakuan dengan asam, menghasilkan fungsi amina asli. Ini adalah strategi yang berguna untuk memodifikasi kelompok fungsional tertentu secara selektif dalam molekul organik.
Aplikasi
Selain melindungi kelompok amina, di-ter-butil dicarbonate memiliki berbagai aplikasi lain dalam sintesis organik:
Perlindungan kelompok hidroksil:Di-ter-butyl dicarbonate dapat bereaksi dengan alkohol untuk membentuk karbonat, melindungi gugus hidroksil. Kelompok karbonat kemudian dapat dihapus menggunakan kondisi yang sesuai, memungkinkan untuk modifikasi selektif dari kelompok fungsional lainnya.
Reaksi karbonilasi:DI-Tert-Butyl dicarbonate dapat digunakan sebagai sumber karbon monoksida dalam reaksi karbonilasi. Ini bereaksi dengan nukleofil seperti amina, alkohol, dan tiol untuk membentuk produk karbonilasi.
Persiapan asam klorida:Bereaksi Di-Tert-Butyl dicarbonate dengan thionyl chloride atau oxalyl klorida menghasilkan asam klorida yang sesuai. Asam klorida adalah reagen serbaguna yang digunakan dalam berbagai transformasi sintetis.
Sintesis peptida fase padat:DI-Tert-Butyl dicarbonate umumnya digunakan dalam langkah perlindungan dan deproteksi dalam sintesis peptida fase padat. Ini digunakan untuk melindungi asam amino selama ekstensi rantai dan untuk menghilangkan kelompok pelindung untuk mengekspos gugus amino untuk reaksi kopling berikutnya.
Reaksi polimerisasi:DI-Tert-Butyl dicarbonate dapat bertindak sebagai agen transfer rantai dalam reaksi polimerisasi. Ini dapat bereaksi dengan rantai polimer yang tumbuh, mengakhiri pertumbuhan mereka atau menghasilkan situs reaktif baru.
Ini hanya beberapa contoh dari banyak aplikasi di-ter-butil dicarbonate dalam sintesis organik. Keserbagunaan dan kemudahan penggunaannya menjadikannya reagen yang berharga dalam berbagai transformasi kimianya.
