Sifat Kimia | Di-tert-butil dikarbonat (BOC Anhydride, DiBOC) adalah kristal tidak berwarna hingga putih hingga kuning, massa padat atau cairan bening.Meleleh pada suhu kamar (mp=23°C).Ia tidak terurai pada suhu ini atau bahkan sedikit lebih tinggi.Misalnya, biasanya dimurnikan dengan distilasi pada tekanan rendah pada suhu hingga sekitar 65°C.Pada suhu yang lebih tinggi akan terurai menjadi isobutena, t-butil alkohol dan karbon dioksida. |
Kegunaan | Di-tert-butil dikarbonat (Boc2O) adalah reagen yang banyak digunakan untuk memasukkan gugus pelindung dalam sintesis peptida.Ini memainkan peran penting dalam pembuatan 6-asetil-1,2,3,4-tetrahydropyridine dengan bereaksi dengan 2-piperidone.Ini berfungsi sebagai kelompok pelindung yang digunakan dalam sintesis peptida fase padat. |
Persiapan | Pembuatan Di-tert-butil dikarbonat adalah sebagai berikut: Ke dalam larutan garam natrium monoester ditambahkan 2g N, N-dimetilformamida, 1g piridin, 1g trietilamina, Dinginkan hingga -5~0°C, 60g difosgen secara perlahan ditambahkan tetes demi tetes dalam waktu 1,5 jam, penambahan tetes demi tetes selesai, dihangatkan hingga suhu kamar (25°C), diinkubasi selama 2 jam, reaksi didiamkan setelah penyaringan, pencucian larutan organik.Dikeringkan dengan magnesium sulfat anhidrat, pelarut didistilasi pada tekanan atmosfer untuk menghasilkan produk mentah 65~70g.Setelah pendinginan dan kristalisasi, diperoleh 57-60g di-tert-butil dikarbonat dengan rendemen 60-63%. |
Definisi | ChEBI: Di-tert-butil dikarbonat adalah anhidrida karboksilat asiklik.Ini secara fungsional terkait dengan asam dikarbonat. |
Reaksi | Reaksi anilin tersubstitusi dengan Boc2O dengan adanya jumlah stoikiometri 4-dimetilaminopiridin (DMAP) dalam pelarut inert (asetonitril, diklorometana, etil asetat, tetrahidrofuran, toluena) pada suhu kamar menghasilkan aril isosianat dengan hasil yang hampir kuantitatif dalam waktu 10 menit. Di-tert-butil dikarbonat dan 4-(dimetilamino)piridin ditinjau kembali.Reaksi mereka dengan amina dan alkohol |
Gambaran umum | Di-tert-butil dikarbonat (Boc2O) adalah reagen yang terutama digunakan untuk pengenalan gugus pelindung Dewan Komisaris ke fungsi amina.Ia juga digunakan sebagai zat dehidrasi dalam beberapa reaksi organik, terutama dengan asam karboksilat, gugus hidroksil tertentu, atau dengan nitroalkana primer. |
Bahaya | Suatu iritan yang dapat menyebabkan cedera mata yang serius;Dapat menyebabkan sensitisasi kulit;Sangat beracun jika terhirup |
Sifat mudah terbakar dan mudah meledak | Mudah terbakar |
Metode Pemurnian | Lelehkan ester dengan memanaskan pada ~35o, dan suling dalam ruang hampa.Jika IR dan NMR (1810m 1765 cm-1, dalam singlet CCl4 1,50) menunjukkan sangat tidak murni, maka cucilah dengan H2O yang mengandung asam sitrat dengan volume yang sama untuk membuat lapisan berair sedikit asam, kumpulkan lapisan organik dan keringkan di atas MgSO4 anhidrat dan menyaringnya dalam ruang hampa.[Paus dkk.Org Synth 57 45 1977, Keller dkk.Org Synth 63 160 1985, Grehn dkk.Angew Chem 97 519 1985.] MUDAH TERBAKAR. |