Produk
Dicyclohexylcarbodiimide ； CAS No .: 538-75-0
Sinonim: DCCD; Dicyclohexylcarbodiimide
Sifat kimia dicyclohexylcarbodiimide
● Penampilan/Warna: Solid tidak berwarna
● Tekanan uap: 1.044-1.15Pa pada 20-25 ℃
● Titik pencairan: 34-35 ° C (lit.)
● Indeks bias: N20/D 1.48
● Titik didih: 277 ° C pada 760 mmHg
● Titik nyala: 113.1 ° C
● PSA：24.72000
● Kepadatan: 1,06 g/cm3
● Logp: 3.82570
● Temp penyimpanan.:Store di Rt.
● Sensitif.:Moisture sensitif
● Kelarutan.:methylene chloride: 0,1 g/ml, bening, tidak berwarna
● Kelarutan air.:ReAction
● XLOGP3: 4.7
● Hitungan donor ikatan hidrogen: 0
● Hitungan akseptor ikatan hidrogen: 2
● Jumlah ikatan yang dapat diputar: 2
● Massa yang tepat: 206.178298710
● Hitungan atom berat: 15
● Kompleksitas: 201
● Transport Dot Label: Racun
Informasi keamanan
● Pictogram:
T,
Xn
● Kode Bahaya: T, XN, T+
● Pernyataan: 23/24/25-34-40-43-41-36/38-21-24-22-62-37/38-10-61-26-38-20/22
● Pernyataan Keselamatan: 26-36/37/39-45-41-24-37/39-24/25-36-16-53-28
Berguna
Kelas Kimia:Senyawa nitrogen -> senyawa nitrogen lainnya
Senyum kanonik:C1CCC (CC1) N = C = NC2CCCCC2
Keterangan:Dicydohexyl carbodiimide digunakan dalam kimia peptida sebagai reagen kopling. Ini adalah iritasi dan sensitizer, dan menyebabkan dermatitis kontak pada apoteker dan ahli kimia.
Penggunaan:Dalam sintesis peptida. Produk ini terutama digunakan pada dehidran amikacin, glutathione, serta dalam sintesis asam anhidrida, aldehida, keton, isocyanate; Ketika digunakan sebagai agen kondensasi dehidrasi, ia bereaksi terhadap dicyclohexylurea melalui reaksi waktu pendek di bawah suhu normal. Produk ini juga dapat digunakan dalam sintesis peptida dan asam nukleat. Sangat mudah untuk menggunakan produk ini untuk bereaksi dengan senyawa karboksi bebas dan kelompok amino menjadi peptida. Produk ini banyak digunakan dalam produk medis, kesehatan, make-up dan biologis, dan bidang sintetis lainnya. N, N'-DICYCLOHEXYLCARBODIIMIDE adalah carbodiimide yang digunakan untuk memasangkan asam amino selama sintesis peptida. N, N'-DICYCLOHEXYLCARBODIIMIDE digunakan sebagai agen dehidrasi untuk persiapan amida, keton, nitril serta dalam inversi dan esterifikasi alkohol sekunder. Dicyclohexylcarbodiimide digunakan sebagai zat dehidrasi pada suhu kamar setelah waktu reaksi yang singkat, setelah produk reaksi adalah dicyclohexylurea. Produk ini merupakan kelarutan yang sangat kecil dalam pelarut organik, sehingga pemisahan produk reaksi yang mudah.
Pendahuluan terperinci
Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) adalah reagen yang umum digunakan dalam sintesis organik. Ini adalah padatan putih yang tidak larut dalam air dan larut dalam pelarut organik seperti etil asetat dan diklorometana.
DCC terutama digunakan sebagai agen kopling dalam sintesis peptida dan reaksi lain yang melibatkan pembentukan ikatan amida. Ini mempromosikan kondensasi asam karboksilat dengan amina, yang mengarah ke pembentukan amida. Ini mencapai hal ini dengan mengaktifkan gugus asam karboksilat dan memfasilitasi serangan nukleofilik amina pada karbon karbonil yang diaktifkan.
Selain sintesis peptida, DCC juga digunakan dalam berbagai reaksi organik lainnya, seperti esterifikasi dan reaksi di tengah. Ini dapat digunakan untuk membentuk ester dari asam karboksilat dan alkohol, dan untuk mengubah turunan asam karboksilat (seperti asam klorida, anhidrida asam, dan ester yang diaktifkan) menjadi amida.
DCC dikenal karena efisiensinya yang tinggi dalam mempromosikan pembentukan ikatan amida dan untuk kompatibilitasnya dengan berbagai kelompok fungsional. Namun, itu juga dianggap relatif peka terhadap kelembaban dan dapat dengan mudah terurai pada paparan air atau kelembaban tinggi. Oleh karena itu, biasanya ditangani dan disimpan dalam kondisi anhidrat.
Penting untuk mengambil tindakan pencegahan yang diperlukan saat bekerja dengan DCC, karena dapat mengiritasi kulit, mata, dan sistem pernapasan. Ventilasi yang tepat dan peralatan pelindung pribadi harus digunakan selama penanganannya.
Aplikasi
Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) menemukan berbagai aplikasi dalam sintesis organik, terutama di bidang kimia peptida. Berikut adalah beberapa aplikasi penting dari DCC:
Sintesis peptida:DCC umumnya digunakan sebagai agen kopling dalam sintesis peptida untuk bergabung dengan asam amino bersama -sama dan membentuk ikatan amida. Ini mempromosikan reaksi kondensasi antara gugus karboksil dari satu asam amino dan gugus amino yang lain, yang mengarah ke pembentukan ikatan peptida.
Reaksi esterifikasi:DCC dapat digunakan untuk mengubah asam karboksilat menjadi ester dengan bereaksi dengan alkohol. Di hadapan DCC, asam karboksilat diaktifkan, memungkinkan serangan nukleofilik oleh alkohol untuk membentuk ester. Reaksi ini berguna dalam sintesis ester untuk berbagai aplikasi.
Reaksi di tengah:DCC dapat memfasilitasi di tengah asam karboksilat, asam klorida, asam anhidrida, dan ester yang diaktifkan. Ini memungkinkan reaksi antara turunan asam karboksilat dan amina untuk membentuk ikatan amida. Aplikasi ini menemukan utilitas dalam sintesis amida, yang penting dalam berbagai sistem biologis dan kimia.
Reaksi UGI:DCC dapat digunakan dalam reaksi UGI, reaksi multikomponen yang melibatkan kondensasi amina, isocyanide, senyawa karbonil, dan asam. DCC membantu dalam mengaktifkan gugus karboksil asam, memungkinkannya bereaksi dengan amina dan membentuk ikatan amida.
Sintesis Obat:DCC sering digunakan dalam industri farmasi untuk sintesis kandidat obat dan bahan farmasi aktif (API). Penggunaannya dalam sintesis peptida, di tengah -tengah, dan transformasi penting lainnya menjadikannya reagen penting dalam penemuan obat dan proses pengembangan.
Perlu dicatat bahwa DCC memiliki beberapa aplikasi lain dalam sintesis organik, termasuk pembentukan ureas, karbamat, dan hidrazida. Fleksibilitas dan kompatibilitasnya dengan berbagai kelompok fungsional menjadikannya alat yang berharga di kotak alat ahli kimia sintetis.
