Produk
N-Metil-2-pirolidon
Sifat Kimia Pirolidon
| Titik lebur | -24 °C (menyala) |
| Titik didih | 202 °C (menyala) 81-82 °C/10 mmHg (menyala) |
| kepadatan | 1,028 g/mL pada 25 °C (menyala) |
| kepadatan uap | 3.4 (vs udara) |
| Tekanan uap | 0,29 mmHg (20 °C) |
| Indeks bias | n20/Hari 1.479 |
| Fp | 187 °F |
| suhu penyimpanan | Simpan pada suhu +5°C hingga +30°C. |
| kelarutan | etanol: dapat larut0,1ML/mL, bening, tidak berwarna (10%, v/v) |
| membentuk | Cairan |
| pka | -0,41±0,20(Diprediksi) |
| warna | ≤20(APHA) |
| PH | 8,5-10,0 (100g/l, H2O, 20℃) |
| Bau | Sedikit bau amina |
| Kisaran PH | 7.7 - 8.0 |
| batas ledakan | 1,3-9,5%(V) |
| Kelarutan air | >=10 g/100 mL pada 20 ºC |
| Peka | Hidroskopis |
| λmaks | 283nm(MeOH)(menyala) |
| Merck | 14,6117 |
| BRN | 106420 |
| Stabilitas: | Stabil, tetapi terurai jika terkena cahaya.Mudah terbakar.Tidak cocok dengan zat pengoksidasi kuat, asam kuat, zat pereduksi, basa. |
| DiChiKey | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,46 pada 25℃ |
| Referensi Basis Data CAS | 872-50-4 (Referensi Basis Data CAS) |
| Referensi Kimia NIST | 2-Pirrolidinon, 1-metil-(872-50-4) |
| Sistem Pendaftaran Zat EPA | N-Metil-2-pirolidon (872-50-4) |
Informasi keselamatan
| Kode Bahaya | T,Xi |
| Pernyataan Risiko | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
| Pernyataan Keamanan | 41-45-53-62-26 |
| WGK Jerman | 1 |
| RTECS | UY5790000 |
| F | 3-8-10 |
| Suhu Penyalaan Otomatis | 518 °F |
| TSCA | Y |
| Kode HS | 2933199090 |
| Data Zat Berbahaya | 872-50-4 (Data Bahan Berbahaya) |
| Toksisitas | LD50 per oral pada Kelinci: 3598 mg/kg LD50 kulit Kelinci 8000 mg/kg |
Penggunaan dan Sintesis Pyrrolidone
| Sifat Kimia | N-Methyl-2-pyrrolidone adalah cairan transparan tidak berwarna hingga kuning muda dengan sedikit bau amonia.N-Methyl-2-pyrrolidone dapat larut sempurna dengan air.Ia sangat larut dalam alkohol rendah, keton rendah, eter, etil asetat, kloroform, dan benzena dan cukup larut dalam hidrokarbon alifatik.N-Methyl-2-pyrrolidone sangat higroskopis, stabil secara kimia, tidak korosif terhadap baja karbon dan aluminium, dan sedikit korosif terhadap tembaga.Ia memiliki daya rekat rendah, stabilitas kimia dan termal yang kuat, polaritas tinggi, dan volatilitas rendah.Produk ini sedikit beracun, dan batas konsentrasi yang diizinkan di udara adalah 100 ppm.
|
| Kegunaan |
|
| toksisitas | Oral (mus)LD50:5130 mg/kg;Oral (tikus)LD50:3914 mg/kg;Dermal (rbt)LD50:8000 mg/kg. |
| Pembuangan limbah | Konsultasikan peraturan negara bagian, lokal atau nasional untuk pembuangan yang benar.Pembuangan harus dilakukan sesuai peraturan resmi.Air, jika perlu dengan bahan pembersih. |
| penyimpanan | N-Methyl-2-pyrrolidone bersifat higroskopis (menyerap kelembapan) tetapi stabil dalam kondisi normal.Ini akan bereaksi keras dengan oksidator kuat seperti hidrogen peroksida, asam nitrat, asam sulfat, dll. Produk penguraian utama menghasilkan asap karbon monoksida dan nitrogen oksida.Paparan atau tumpahan yang berlebihan harus dihindari sebagai praktik yang baik.Lyondell Chemical Company merekomendasikan penggunaan sarung tangan butil saat menggunakan N-Methyl-2-pyrrolidone.N-Methyl-2-pyrrolidone harus disimpan dalam drum baja ringan atau paduan yang bersih dan dilapisi fenolik.Teflon®1 dan Kalrez®1 telah terbukti menjadi bahan paking yang cocok.Harap tinjau MSDS sebelum menangani. |
| Keterangan | N-Methyl-2-pyrrolidone adalah pelarut aprotik dengan berbagai aplikasi: pemrosesan petrokimia, pelapisan permukaan, pewarna dan pigmen, senyawa pembersih industri dan rumah tangga, serta formulasi pertanian dan farmasi.Hal ini terutama menyebabkan iritasi, namun juga menyebabkan beberapa kasus dermatitis kontak di sebuah perusahaan elektroteknik kecil. |
| Sifat Kimia | N-Methyl-2-pyrrolidone adalah cairan tidak berwarna atau kuning muda dengan bau amina.Ia dapat mengalami sejumlah reaksi kimia meskipun ia diterima sebagai pelarut yang stabil.Ia tahan terhadap hidrolisis dalam kondisi netral, tetapi perlakuan asam atau basa kuat menghasilkan pembukaan cincin menjadi asam 4-metil aminobutirat.N-Metil-2-pirolidon dapat direduksi menjadi 1-metil pirolidin dengan borohidrida.Perlakuan dengan bahan klorinasi menghasilkan pembentukan metabolit, suatu zat antara yang dapat mengalami substitusi lebih lanjut, sedangkan perlakuan dengan amil nitrat menghasilkan nitrat.Olefin dapat ditambahkan ke posisi 3 dengan perlakuan terlebih dahulu dengan ester oksalat, kemudian dengan aldehida yang sesuai (Hort dan Anderson 1982). |
| Kegunaan | N-Methyl-2-pyrrolidone adalah pelarut polar yang digunakan dalam kimia organik dan kimia polimer.Aplikasi skala besar mencakup pemulihan dan pemurnian asetilena, olefin, dan diolefin, pemurnian gas, dan ekstraksi aromatik dari bahan baku. N-Methyl-2-pyrrolidone adalah pelarut industri serbaguna.NMP saat ini disetujui untuk digunakan hanya dalam obat-obatan hewan.Penentuan disposisi dan metabolisme NMP pada tikus akan memberikan kontribusi terhadap pemahaman toksikologi bahan kimia eksogen ini yang kemungkinan besar akan terpapar pada manusia dalam jumlah yang semakin meningkat. |
| Kegunaan | Pelarut untuk resin suhu tinggi;pengolahan petrokimia, dalam industri fabrikasi mikroelektronika, pewarna dan pigmen, senyawa pembersih industri dan rumah tangga;formulasi pertanian dan farmasi |
| Kegunaan | N-Methyl-2-pyrrolidone, berguna untuk spektrofotometri, kromatografi dan deteksi ICP-MS. |
| Definisi | ChEBI: Anggota kelas pyrrolidine-2-one yaitu pyrrolidin-2-one di mana hidrogen yang terikat pada nitrogen digantikan oleh gugus metil. |
| Metode Produksi | N-Methyl-2-pyrrolidone diproduksi melalui reaksi buytrolactone dengan metilamin (Hawley 1977).Proses lain termasuk pembuatan dengan hidrogenasi larutan asam maleat atau suksinat dengan metilamin (Hort dan Anderson 1982).Produsen bahan kimia ini termasuk Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin dan GAF Corporation, Covert City, California. |
| Referensi Sintesis | Surat Tetrahedron, 24, hal.1323, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
| Gambaran umum | N-Methyl-2-Pyrrolidone (NMP) adalah pelarut aprotik yang kuat dengan solvabilitas tinggi dan volatilitas rendah.Cairan tidak berwarna, titik didih tinggi, titik nyala tinggi, dan tekanan uap rendah ini membawa bau seperti amina ringan.NMP memiliki stabilitas kimia dan termal yang tinggi dan dapat bercampur sempurna dengan air pada semua suhu.NMP dapat berfungsi sebagai pelarut bersama dengan air, alkohol, glikol eter, keton, dan hidrokarbon aromatik/klorinasi.NMP dapat didaur ulang melalui distilasi dan mudah terurai secara hayati.NMP tidak ditemukan dalam daftar Polutan Udara Berbahaya (HAPs) pada Amandemen Undang-Undang Udara Bersih tahun 1990. |
| Reaksi Udara & Air | Larut dalam air. |
| Profil Reaktivitas | Amina ini adalah basa kimia yang sangat ringan.N-Methyl-2-pyrrolidone cenderung menetralkan asam membentuk garam ditambah air.Jumlah panas yang dihasilkan per mol amina dalam netralisasi sebagian besar tidak bergantung pada kekuatan amina sebagai basa.Amina mungkin tidak cocok dengan isosianat, bahan organik terhalogenasi, peroksida, fenol (asam), epoksida, anhidrida, dan asam halida.Gas hidrogen yang mudah terbakar dihasilkan oleh amina yang dikombinasikan dengan zat pereduksi kuat, seperti hidrida. |
| Bahaya | Iritasi kulit dan mata yang parah.Batas ledakannya adalah 2,2–12,2%. |
| Bahaya kesehatan | Menghirup uap panas dapat mengiritasi hidung dan tenggorokan.Tertelan menyebabkan iritasi pada mulut dan perut.Kontak dengan mata menyebabkan iritasi.Kontak kulit yang berulang dan berkepanjangan menghasilkan iritasi ringan dan sementara. |
| Bahaya kebakaran | Bahaya Khusus Produk Pembakaran: Oksida nitrogen beracun dapat terbentuk dalam kebakaran. |
| Sifat mudah terbakar dan mudah meledak | Tidak mudah terbakar |
| Kegunaan industri | 1) N-Methyl-2-pyrrolidone digunakan sebagai pelarut aprotik dipolar umum, stabil dan tidak reaktif; 2) untuk ekstraksi hidrokarbon aromatik dari minyak pelumas; 3) untuk menghilangkan karbon dioksida pada generator amonia; 4) sebagai pelarut untuk reaksi polimerisasi dan polimer; 5) sebagai pengupas cat; 6) untuk formulasi pestisida (USEPA 1985). Penggunaan N-Methyl-2-pyrrolidone non-industri lainnya didasarkan pada sifat-sifatnya sebagai pelarut disosiasi yang cocok untuk studi elektrokimia dan kimia fisik (Langan dan Salman 1987).Aplikasi farmasi memanfaatkan sifat N-Methyl-2-pyrrolidone sebagai penambah penetrasi untuk transfer zat yang lebih cepat melalui kulit (Kydoniieus 1987; Barry dan Bennett 1987; Akhter dan Barry 1987).N-Methyl-2-pyrrolidone telah disetujui sebagai pelarut untuk aplikasi slimicide pada bahan kemasan makanan (USDA 1986). |
| Hubungi alergen | N-Methyl-2-pyrrolidone adalah pelarut aprotik dengan berbagai aplikasi: pemrosesan petrokimia, pelapisan permukaan, pewarna dan pigmen, senyawa pembersih industri dan rumah tangga, serta formulasi pertanian dan farmasi.Bahan ini terutama bersifat iritan, tetapi dapat menyebabkan dermatitis kontak yang parah karena kontak yang terlalu lama. |
| Profil Keamanan | Racun melalui jalur intravena.Cukup beracun jika tertelan dan melalui rute intraperitoneal.Sedikit beracun jika terkena kulit.Teratogen eksperimental.Efek reproduksi eksperimental.Data mutasi dilaporkan.Mudah terbakar jika terkena panas, api terbuka, atau oksidator kuat.Untuk memadamkan api, gunakan busa, CO2, bahan kimia kering.Ketika dipanaskan hingga terurai, ia mengeluarkan asap beracun NOx. |
| Karsinogenisitas | Tikus dipaparkan dengan uap N-Methyl-2-pyrrolidone pada 0, 0,04, atau 0,4 mg/L selama 6 jam/hari, 5 hari/minggu selama 2 tahun. Tikus jantan pada 0,4 mg/L menunjukkan sedikit penurunan berat badan rata-rata.Tidak ada efek toksik atau karsinogenik yang memperpendek umur yang diamati pada tikus yang terpapar N-Methyl-2-pyrrolidone selama 2 tahun baik 0,04 atau 0,4mg/L.Melalui jalur kulit, sekelompok 32 tikus menerima dosis inisiasi 25mg N-Methyl-2-pyrrolidone diikuti 2 minggu kemudian dengan aplikasi promotor tumor phorbol myristate acetate, tiga kali seminggu, selama lebih dari 25 minggu.Dimetilkarbamoil klorida dan dimetilbenzantrasena berperan sebagai kontrol positif.Meskipun kelompok N-Methyl-2-pyrrolidone mempunyai tiga tumor kulit, respon ini tidak dianggap signifikan jika dibandingkan dengan kontrol positif. |
| Jalur metabolisme | Tikus diberi label radio N-metil-2-pirolidinon (NMP), dan jalur ekskresi utama tikus adalah melalui urin.Metabolit utama, mewakili 70-75% dari dosis yang diberikan, adalah asam 4-(metilamino)butenoat.Produk utuh tak jenuh ini dapat terbentuk dari eliminasi air, dan gugus hidroksil mungkin terdapat pada metabolit sebelum hidrolisis asam. |
| Metabolisme | Tikus Sprague-Dawley jantan diberi suntikan intraperitoneal tunggal (45 mg/kg) radiolabel 1 -metil-2-pirolidon.Tingkat radioaktivitas dan senyawa plasma dipantau selama enam jam dan hasilnya menunjukkan fase distribusi cepat yang diikuti oleh fase eliminasi lambat.Sejumlah besar label diekskresikan dalam urin dalam waktu 12 jam dan berjumlah sekitar 75% dari dosis yang diberi label.Dua puluh empat jam setelah pemberian dosis, ekskresi kumulatif (urin) kira-kira 80% dari dosis.Spesies berlabel cincin dan metil digunakan, serta keduanya [14C]- dan [3H] berlabel l-metil-2-pirolidon.Rasio awal yang diberi label dipertahankan selama 6 jam pertama setelah pemberian dosis.Setelah 6 jam, hati dan usus ditemukan mengandung akumulasi radioaktivitas tertinggi, sekitar 2-4% dari dosis.Sedikit radioaktivitas yang tercatat di empedu atau udara yang dihirup.Kromatografi cair kinerja tinggi urin menunjukkan adanya satu metabolit mayor dan dua metabolit minor.Metabolit utama (70-75% dari dosis radioaktif yang diberikan) dianalisis dengan kromatografi cair-spektrometri massa dan kromatografi gas-spektrometri massa dan diusulkan menjadi 3- atau 5-hidroksi-l-metil-2-pirolidon (Wells 1987). |
| Metode Pemurnian | Keringkan pirolidon dengan menghilangkan air sebagai *benzena azeotrop.Distilasi fraksional pada 10 torr melalui kolom 100 cm yang dikemas dengan heliks kaca.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] Hidroklorida memiliki m 86-88o (dari EtOH atau Me2CO/EtOH) [Reppe et al.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |
Tulis pesan Anda di sini dan kirimkan kepada kami
